У нас похожие ситуации были и есть.
Кажду осень-зиму-весну таскала на себе - иначе орала во все горло и заболевала моментально. Летом, когда поняла, что это уже не страхи перед снегом, грязью, большим миром а привычка и манипуляции - дала проораться на даче (машин нет, улица спокойная). Дочь устроила скандал, валялась в пыли, ползла по грязи в мою сторону, давила-давила-давила на меня минут 20- и, знаете, в какой-то момент улыбнулась, слезы вытерла и потопала за мной. Выглядело это как "блин, не работает на маму такой способ, ну ладно".
Сейчас просится на руки часто, но именно просится - не орет. Месяца два я ей терпеливо объясняла, что мама на крики реагировать не будет, что надо нормально объяснить и что мама не всегда может нести на руках - мама тоже устает. Когда начинает ныть и поплакивать - объясняю, что зимой на улице кричать не надо - можно заболеть. Действует. Но все равно ношу частично - она у меня в силу телосложения устает в зимних обувках и одежках. 15 кг без обежды
Насчет коляски. Попробуйте сменить коляску. У меня 4 шт - Макларен, 2 Инглезины и одна Эмма (НЕ Эмалюнга). Эта Эмма в финке в"базарный день" 40 евро стоит - страшенная, "кондовая", тяжело управляется в силу кондовости (толкать с усилием надо постоянно, сколько силиконом не смазывай). Как думаете, на чем из представленного выше автопарка ездит дочь, а?
Из остальных выпрыгивает, орет и ездить отказывается, а этот "тарантас" издали заметит, прыг в него и хоть 6 часов вози - не вытащить.