В первый раз - в Риме, около 3х часов ходили по центру под дождем, стучались в двери небольших бюджетных отельчиков, но везде получали ответ: "Извините, нет брони- нет комнаты". Заночевали втроем в машине за городом, около помойки какого-то отеля, который даже не открыл на в 12 ночи двери.
Второй раз - в Москве. Тупо улеглись спать в аэропорту на лавках, сумки положили под голову. Один спал, второй-дремал, потом менялись.
Третий раз - ходили с ребенком по Хельсинки, потом меня посетила гениальная идея, поехать поискать кемпинг за городом, нашли, ночь и утро были совершенно волшебными.
Четвертый раз - сидели ели большой компанией в Праге (5взрослых+2 детей), после съеденных 3хпорций свиного колена с овощным салатом, поняли, что уезжать из этого гостеприимного города не хочется, а значит достали телфон и на букинге забронировали себе жилье.
Насколько понимаю ситуацию, эти варианты Вам не очень подходят.

Заранее никак не забронировать? Или пока неясно, понадобиться или нет ночлег?