Олимпиада обычно весной проходит, в марте-апреле, по-моему.
Кто хорошо напишет олимпиаду, того приглашают на собеседование.
После того, как все, кто олимпиаду писал подумают и решат, может быть останутся места. Туда берут из тех, кто хотел, но олимпиаду не писал. Тоже после собеседования.
Как-то так...
Для подготовки можно порешать задания прошлых лет
http://theschool.spb.ru/Exams/Zadaniya/5_klass
или любые олимпиадные, кенгуру, например.