Хорошо, если должны большую сумму, ее можно пробовать выбивать. А вот представьте себе, если действительно мелкие?)) Был у меня такой знакомый. Занимал у всех по 10 руб "на чай". В итоге, мы с ребятами как-то посчитали, что он должен всем, у кого занимал по мелочи порядка 10 000 руб))) А тем, кто напоминал про долг он говорил "да ладно тебе мелочиться"))))
Я считаю, что люди склонные брать в долг - изначально не запрограммированы на возврат долгов, ибо "тратишь чужие - отдаешь свои". Конечно, речь не о тех, кто несколько раз в жизни занимал у кого-то деньги и, соответственно, возвращал. У Вас очевидно - именно такой случай "постоянного заемщика". У них еще и с совестью проблемы обычно)) Не давать - не выход. Давать!!!

Под расписку и с процентами по истечении определенного срока))) Желание занимать быстро испарится. А не испарится, так заработаете))