Для стран Карибского бассейна май - самое лучшее время, имхо. Зима закончилась, вода нагрелась, а сезон ураганов еще не начался. Сама я в Мексике (на Карибском море) была прошлым летом, в июне-июле. Понравилось
По погоде большой разницы между Мексикой и Доминиканой в мае быть не должно, в остальном я за Мексику - гораздо интереснее.