По закону, наличие или отсутствие регистрации не влияет на реализацию гражданами своих прав, в том числе права на образование и медобслуживание. По факту, этого приходиться добиваться . В части медполиса: мужу медполис выдадут на работе, а Вам имеет смысл обратиться в Вашу страховую в Калуге, узнать где у них филиал в Петербурге и здесь уже переоформить полис на ребенка и на себя, если не будете работать. С Садиком все зависит от района. Если нет очередей, то и проблем нет, а вот если очереди, то начинают придираться.
Имейте ввиду, что у граждан РФ есть обязанность иметь регистрацию:
http://pravanet.ru/content/view/348/88/
п.4 Граждане обязаны регистрироваться по месту пребывания и по месту жительства в органах регистрационного учета и соблюдать настоящие Правила.
Контроль за соблюдением гражданами и должностными лицами настоящих Правил возлагается на органы внутренних дел.
Поэтому, при возможности, снимайте квартиру по договору найма, официально, и оформляйте себе регистрацию по месту пребывания.